Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в творческой семье. После окончания Щепкинского училища она начала сниматься ещё на третьем курсе. Широкую известность ей принесли роли в сериале «Тайный город» и драме Валерия Тодоровского «Оттепель» (2013), где её персонаж стал символом 60-х. В дальнейшем актриса снялась в фильмах «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик», «О чём говорят мужчины. Продолжение» и «Любит — не любит», а также продолжила работу на сцене Театра им. Вахтангова и в антрепризах.
Чиповская выделяется сочетанием яркой внешности и высокого актёрского мастерства, не боясь откровенных сцен, которые исполняет со вкусом и ради раскрытия роли. Её фотосессии для журналов Maxim, GQ и Tatler отличаются элегантной чувственностью и изысканностью. Анна остаётся одной из заметных актрис российского кино, способной воплощать различные образы — от роковой женщины до нежной и недоступной героини.