Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в творческой семье: отец — джазмен Борис Чиповский, мать — актриса Ольга Егорова. После окончания Щепкинского училища начала сниматься уже на третьем курсе. Значимыми работами стали сериал «Тайный город» и драма Валерия Тодоровского «Оттепель» (2013), где её персонаж Марьяна стал символом 60-х. В дальнейшем актриса сыграла в фильмах «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик», «О чём говорят мужчины. Продолжение» и «Любит — не любит». В театре выступает в антрепризах и в Театре им. Вахтангова.
Анна Чиповская известна сочетанием естественной красоты и профессионального мастерства. Она не избегает откровенных сцен, как в кино («Про любовь», «Без границ»), так и на театральной сцене, при этом выполняя их со вкусом и оправданно с точки зрения роли. Её фотосессии для журналов Maxim, GQ и Tatler выделяются элегантной чувственностью и гармоничными образами. Чиповская остаётся востребованной актрисой, способной воплощать разные типажи — от роковых до нежных героинь.